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便當打開，早上切好的蘋果片全變成褐色。剛切的時候明明是白的。
很多人以為是「蘋果裡的鐵生鏽了」，就像暖暖包一樣。
其實是：果肉裡的酚類被空氣中的氧氣氧化了。
※ 方程式以兒茶酚為例（蘋果裡的酚類不只一種）｜含鐵量取自 USDA｜插圖為 AI 生成
原來如此
① 不是鐵生鏽
USDA 的資料：100 g 生蘋果（含皮）只有大約 0.12 mg 的鐵。這麼少的鐵，不可能把整片蘋果染成褐色。
而且蘋果幾分鐘就開始變色，細菌讓水果壞掉要久得多，變褐的地方也沒有壞掉。
② 切破細胞，酚類碰到氧氣
蘋果的細胞裡有酚類（phenolic compounds），還有一種酵素：多酚氧化酶（polyphenol oxidase，PPO）。酵素就是生物體內的催化劑，能讓反應變快。
平常它們被細胞分開放著。刀子一切，細胞破了，酚類、酵素和空氣中的氧氣碰在一起：
- 酵素幫忙，酚被氧化成醌（quinone）。
- 醌很活潑，會一個接一個連起來，變成褐色的色素。
以兒茶酚（catechol，一種簡單的酚）為例：
檢查原子數：左邊 C 12、H 12、O 6；右邊 C 12、H 12、O 6。原子只是重新排列，個數不變。
③ 誰被氧化、誰被還原？
兒茶酚的兩個 –OH 各失去一個 H，變成醌。失去氫，就是失去電子（2 個電子跟著 2 個 H⁺ 走）：
- 兒茶酚失去電子＝被氧化，所以它是還原劑。
- 氧氣得到電子＝被還原，所以它是氧化劑，最後變成水。
有人氧化，就一定有人還原。
④ 檸檬汁為什麼有用？
- 維生素 C（抗壞血酸）是還原劑：它把醌還原回無色的酚，自己被氧化。
- 酸讓酵素變慢：PPO 在 pH 約 6～7 最活躍，加了酸就慢下來。
不過維生素 C 會被用完。用完之後，醌又會開始累積，蘋果最後還是會變褐，只是晚一點。
前幾天的暖暖包也是氧化：鐵被氧氣氧化，放出熱。同樣是「被氧氣氧化」，蘋果被氧化的是酚，不是鐵。另一篇冰敷袋則是溶解吸熱。
這在課綱的哪裡？
高中部定必修（學測範圍）：
- CJc-Ⅴc-1「氧化還原的廣義定義為：物質失去電子稱為氧化反應；得到電子稱為還原反應。」
- CJc-Ⅴc-2「氧化劑與還原劑的定義及常見氧化劑與還原劑。」
- CJa-Ⅴc-2「化學反應僅為原子的重新排列組合，其個數不變，依此原則即可平衡化學反應方程式。」
- CJa-Ⅴc-3「莫耳與簡單的化學計量。」
酵素和醌的結構不用背；要會的是「失去電子＝氧化」「誰是氧化劑、誰是還原劑」和「看係數算比例」。
學測小測驗：要用掉幾個 O₂？
看上面的方程式：每 1 個兒茶酚分子被氧化，要用掉幾個 O₂ 分子？
A. ½ 個 B. 1 個 C. 2 個
比特說：「式子裡有 2，選 C！」
第 1 步：看係數
方程式裡，兒茶酚的係數是 2，O₂ 的係數是 1：
兒茶酚 ： O₂ ＝ 2 ： 1
第 2 步：換成 1 個兒茶酚
1 個 O₂ 由 2 個兒茶酚平分，所以每 1 個兒茶酚用掉：
第 3 步：答案與檢查
答案是 A，½ 個。
- 比特的 C 錯在：那個 2 是兒茶酚的係數，不是 O₂ 的。
- 用莫耳檢查：0.2 mol 兒茶酚 × ½ ＝ 0.1 mol O₂，比例仍是 2 ： 1。
常見迷思
蘋果變褐是鐵生鏽？
蘋果的鐵非常少（約 0.12 mg／100 g）。變褐的是酚類被氧化後連成的色素。
變褐就是壞掉了？
不是。幾分鐘就變色，是酵素和氧氣的反應，不是細菌讓它腐壞。只是口感和顏色差一點。
氧化一定要「得到氧」？
不一定。廣義的氧化是失去電子。兒茶酚沒有得到氧，它是失去氫（失去電子）而被氧化。
下次你切蘋果，就會發現…
淋一點檸檬汁，它會白得比較久；可是放一整天，維生素 C 用完，它還是會慢慢變褐。
再一題
0.6 mol 兒茶酚全部被氧化，會產生多少 mol 的水？
A. 0.3
B. 0.6
C. 1.2
看答案
答案是 B，0.6 mol。
① 看係數：兒茶酚 ： H₂O ＝ 2 ： 2 ＝ 1 ： 1。
② 所以水的莫耳數和兒茶酚一樣：
$$n_{\mathrm{H_2O}}=0.6\ \text{mol}\times\frac{2}{2}=0.6\ \text{mol}$$A 是把比例當成 2 ： 1（那是兒茶酚和 O₂ 的比例）；C 是多乘了一次 2。
資料來源
- McEvily, Iyengar & Otwell 1992, Inhibition of enzymatic browning in foods and beverages（Texas A&M Talcott Lab 存檔；PPO 把酚氧化成 o-醌，切開才褐變）
- NC State Extension: Special treatments to maintain product quality（維生素 C 等還原劑把醌還原回酚、會被用掉；PPO 最適 pH 約 6–7）
- Moon et al. 2020, Recent Trends in Controlling the Enzymatic Browning of Fruit and Vegetable Products（PMC7355983）
- USDA FoodData Central: Apples, raw, with skin（Iron 約 0.12 mg／100 g）
- 十二年國教課綱 自然科學領域 高中 部定必修 學習內容（JVc）
In English
Your lunch-box apple slices were white this morning. By noon they are brown. Why?
It is not rusting iron. 100 g of raw apple has only about 0.12 mg of iron, far too little to turn a slice brown. It is not bacteria either: the color changes in minutes.
Apple cells hold phenols and an enzyme called polyphenol oxidase (PPO). An enzyme is a catalyst in living things. When a knife breaks the cells, phenols, the enzyme and oxygen in the air meet. With the enzyme's help, phenols are oxidized to quinones, and quinones join into brown pigments. Using catechol as the example: 2 C₆H₄(OH)₂ + O₂ → 2 C₆H₄O₂ + 2 H₂O. Both sides have 12 C, 12 H and 6 O.
Catechol loses two hydrogens, which means it loses electrons. It is oxidized, so it is the reducing agent. Oxygen gains electrons. It is reduced, so it is the oxidizing agent. Vitamin C in lemon juice is also a reducing agent: it turns quinones back into colorless phenols. Acid also slows the enzyme. But vitamin C gets used up, so the apple browns later anyway. The hand warmer is oxidation too, but there it is iron that is oxidized.
Quiz: when one catechol molecule is oxidized, how many O₂ molecules are used? The ratio of catechol to O₂ is 2 : 1, so one O₂ is shared by two catechol molecules. Each catechol uses half an O₂ (answer A). Bit chose 2, but 2 is catechol's coefficient. Check with moles: 0.2 mol of catechol uses 0.1 mol of O₂.
Next time you add lemon juice to apple slices, you'll see they stay white longer.
※ The equation uses catechol as an example (apples contain more than one kind of phenol). Iron content from USDA. Illustrations are AI-generated.